Jesse est né dans le Queens à New York d'une mère clown et d'un père professeur de collège. Il est l'aîné de deux enfants, sa sœur plus jeune se prénomme Hallie Kate. Il débute sa carrière à 16 ans dans La Famille Green aux côtés de Anne Hathaway, mais la série se stoppe à la fin de la saison 1. Ce n'est qu'en 2008 que Jesse se fait réellement connaître dans Adventureland, puis dans Zombieland en 2009. En 2010, il interprète le créateur du site facebook, Mark Zuckerberg, dans le film The Social Network qui est un énorme succès critique. Il est même nommé l'année suivante aux Oscars en tant que Meilleur Acteur.
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